Chem do MaturyDziałyMapy myśli

Monosacharydy, disacharydy i polisacharydy – zadania maturalne z chemii

10
zadań
23
polecenia
14
poleceń otwartych z oceną
1
lekcji interaktywnych

Węglowodany – budowa, właściwości i reakcje

Węglowodany (cukry) to związki powszechnie występujące w naturze, pełniące funkcje energetyczne i budulcowe. Dzielimy je na monosacharydy, oligosacharydy i polisacharydy. ### Monosacharydy Do najważniejszych cukrów prostych należą **glukoza** (aldoheksoza) oraz **fruktoza** (ketoheksoza). W roztworach wodnych większość ich cząsteczek występuje w cyklicznych formach półacetalowych (pierścieniowych), które mogą przechodzić w siebie nawzajem przez krótkotrwałą formę łańcuchową. Zjawisko zmiany skręcalności optycznej do momentu osiągnięcia stanu równowagi przez mieszaninę izomerów α i β nazywamy **mutarotacją**. Cukry z wolną grupą aldehydową (aldozy) ulegają łagodnym reakcjom utleniania m.in. w **próbie Tollensa** (lustro srebrne) czy **Trommera** (z Cu(OH)₂). W tych warunkach odczynnikami są jony miedzi lub srebra w środowisku zasadowym. O ile ketozy zwykle nie utleniają się łatwo, o tyle w środowisku zasadowym próby Trommera i Tollensa ulegają one **izomeryzacji (epimeryzacji)**, przekształcając się w aldozy, co daje pozytywny wynik tych prób. ### Disacharydy i wiązania glikozydowe Oligosacharydy powstają wskutek łączenia się cukrów prostych wiązaniem glikozydowym z wydzieleniem wody. Ich własności redukujące zależą od atomów węgla zaangażowanych w wiązanie: - **Sacharoza** – wiązanie α-1,β-2-glikozydowe łączy anomeryczne (półacetalowe) grupy OH glukozy i fruktozy. Brak swobodnej grupy anomerycznej sprawia, że sacharoza **nie ulega mutarotacji** i **nie jest redukująca**. - **Maltoza** – tworzą ją dwie reszty D-glukozy przez wiązanie α-1,4. Jeden z pierścieni ma wciąż wolną grupę OH przy węglu anomerycznym, dlatego maltoza **jest redukująca** i **ulega mutarotacji**. Disacharydy można hydrolizować do monosacharydów w środowisku kwasowym lub za pomocą enzymów. ### Polisacharydy Polimery monosacharydów to węglowodany złożone, takie jak skrobia (materiał zapasowy roślin) i celuloza (materiał budulcowy). - **Skrobia** z jodem tworzy charakterystyczny, granatowy kompleks. Składa się z prostej amylozy (wiązania α-1,4) i rozgałęzionej amylopektyny (wiązania α-1,4 i α-1,6). - **Celuloza** to nierozgałęziony łańcuch D-glukozy o wiązaniach β-1,4. Dzięki nim, łańcuchy ułożone są liniowo, co pozwala na powstawanie silnych wiązań wodorowych nadających trwałość mechaniczna drewnie czy włóknom bawełny. ### Przykład z rozwiązaniem **Pytanie**: Podaj równanie reakcji utleniania glukozy w próbie Tollensa (wersja uproszczona z tlenkiem srebra(I)). **Rozwiązanie**: Glukoza: CH₂OH(CHOH)₄CHO. Reaguje z uproszczonym odczynnikiem Tollensa (Ag₂O). Równanie: CH₂OH(CHOH)₄CHO + Ag₂O → CH₂OH(CHOH)₄COOH + 2 Ag↓ Powstaje kwas glukonowy i wyodrębnia się metaliczne srebro w postaci lustra na ściankach probówki.

Zapamiętaj

  • Glukoza to aldoza, fruktoza to ketoza; jednak obie dają pozytywny wynik próby Trommera ze względu na warunki zasadowe (epimeryzacja).
  • Mutarotacja to ciągła przemiana między anomerami α i β przez otwartą formę łańcuchową.
  • Sacharoza to cukier nieredukujący, gdyż ma zablokowane obie grupy anomeryczne wiązaniem α-1,β-2-glikozydowym.
  • Skrobia (wiązania α-1,4) i celuloza (wiązania β-1,4) pomimo budowy z reszt D-glukozy różnią się wiązaniem glikozydowym, co determinuje ich kształt (helisa vs płaskie wstążki).

Typowe błędy

  • Stwierdzenie, że fruktoza NIE ulega próbie Trommera lub Tollensa, ponieważ jest ketozą (w warunkach tych prób z powodu silnie zasadowego pH ulega izomeryzacji do glukozy i reaguje).
  • Używanie ujemnego wyniku próby Tollensa dla sacharozy jako dowodu na to, że nie ma w niej glukozy. Dowodzi on tylko faktu użycia obu grup półacetalowych w wiązaniu glikozydowym.
  • Zapominanie, że powrót barwy kompleksu skrobi z jodem po schłodzeniu wynika z ponownego uformowania się helisy amylozy, z której jod został termicznie 'wypchnięty'.

Wymagania podstawy programowej

  • XIII.1.1 Opisuje budowę glukozy i fruktozy (formy łańcuchowe i pierścieniowe); wyjaśnia właściwości redukujące cukrów.
  • XIII.1.2 Porównuje budowę i właściwości sacharozy, maltozy, skrobi i celulozy; pisze równania hydrolizy.

Przykładowe zadania

Zadanie 1

Glukoza i fruktoza to węglowodany o wzorze sumarycznym C₆H₁₂O₆. W środowisku wodnym obie te substancje wykazują właściwości redukujące, co można potwierdzić za pomocą próby Trommera lub próby Tollensa. Wiadomo, że fruktoza jest ketozą, a ketony (z nielicznymi wyjątkami) nie ulegają utlenianiu w tych łagodnych warunkach.

  1. 1.1 Wyjaśnij, dlaczego fruktoza wykazuje właściwości redukujące w próbie Trommera, mimo że nie zawiera grupy aldehydowej. W odpowiedzi uwzględnij warunki prowadzenia tej reakcji. (1 pkt)

    Pokaż odpowiedź

    Odpowiedź: Fruktoza w środowisku zasadowym, w którym przeprowadza się próbę Trommera, ulega przemianie (epimeryzacji/izomeryzacji) do glukozy i mannozy. Powstałe aldozy posiadają grupę aldehydową, która łatwo się utlenia, dzięki czemu roztwór wykazuje właściwości redukujące.

    W środowisku zasadowym (a w takich warunkach przeprowadzana jest próba Trommera) fruktoza ulega enolizacji i izomeryzacji (epimeryzacji), przekształcając się w aldozy (glukozę i mannozę), które zawierają grupę aldehydową i utleniają się, redukując jony miedzi(II).

  2. 1.2 Napisz, w formie cząsteczkowej lub jonowej, równanie reakcji utleniania glukozy w próbie Tollensa (tzw. próbie lustra srebrnego). Zastosuj wzór półstrukturalny (grupowy) glukozy: CH₂OH(CHOH)₄CHO. Możesz użyć uproszczonego zapisu odczynnika Tollensa jako Ag₂O. (1 pkt)

    Pokaż odpowiedź

    Odpowiedź: CH₂OH(CHOH)₄CHO + Ag₂O → CH₂OH(CHOH)₄COOH + 2 Ag↓ (LUB z uwzględnieniem środowiska amoniakalnego: CH₂OH(CHOH)₄CHO + 2 [Ag(NH₃)₂]⁺ + 3 OH⁻ → CH₂OH(CHOH)₄COO⁻ + 2 Ag↓ + 4 NH₃ + 2 H₂O)

    Grupa aldehydowa glukozy utlenia się do grupy karboksylowej (w środowisku zasadowym powstaje sól, ale w zapisie uproszczonym z Ag₂O często pisze się kwas, co CKE akceptuje, lub sól amonową, co jest pełniejszym zapisem).

  3. 1.3 Oceń prawdziwość poniższych zdań dotyczących glukozy i fruktozy. (1 pkt)

    • 1. Glukoza, w przeciwieństwie do fruktozy, daje pozytywny wynik w próbie Trommera na gorąco. (P/F)
    • 2. Forma łańcuchowa glukozy zawiera pięć grup hydroksylowych i jedną grupę aldehydową. (P/F)
    • 3. W cząsteczce sacharozy reszta fruktozy występuje w postaci sześcioczłonowego pierścienia piranozowego. (P/F)
    Pokaż odpowiedź

    Odpowiedź: 1 – F, 2 – P, 3 – F

    Obydwa cukry dają pozytywny wynik próby Trommera (fruktoza w środowisku zasadowym izomeryzuje do aldoz), więc zdanie 1. jest fałszywe. Glukoza w formie łańcuchowej ma 5 grup –OH i grupę aldehydową. W sacharozie reszta fruktozy ma pierścień pięcioczłonowy (furanozowy), więc zdanie 3. jest fałszywe.

Zadanie 2

Przeprowadzono doświadczenie: do probówki wprowadzono wodny roztwór sacharozy, a następnie dodano kilka kropel stężonego kwasu siarkowego(VI) i mieszaninę ogrzano. Po pewnym czasie roztwór ostudzono i zobojętniono. Następnie do tak przygotowanego roztworu dodano świeżo strącony, niebieski osad wodorotlenku miedzi(II) i całość ponownie ogrzano. Zaobserwowano powstanie ceglastoczerwonego osadu.

  1. 2.1 Napisz równanie reakcji, jakiej uległa sacharoza pod wpływem kwasu siarkowego(VI) i podwyższonej temperatury. Zastosuj wzory sumaryczne węglowodanów. (1 pkt)

    Pokaż odpowiedź

    Odpowiedź: C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O →(H⁺, T) C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆

    Sacharoza (C₁₂H₂₂O₁₁) w środowisku kwasowym ulega hydrolizie na glukozę i fruktozę (obie C₆H₁₂O₆).

  2. 2.2 Wyjaśnij, dlaczego roztwór sacharozy przed działaniem kwasu siarkowego(VI) nie wykazuje właściwości redukujących (nie redukuje Cu(OH)₂), a po przeprowadzeniu tej reakcji daje pozytywny wynik próby Trommera. (1 pkt)

    Pokaż odpowiedź

    Odpowiedź: Sacharoza jest cukrem nieredukującym, ponieważ wiązanie glikozydowe tworzą w niej obie grupy hydroksylowe przy anomerycznych (półacetalowych) atomach węgla, przez co pierścienie nie mogą się otwierać do form aldehydowej/ketonowej. Ogrzewanie z kwasem powoduje hydrolizę sacharozy do glukozy i fruktozy, które mają wolne anomeryczne grupy hydroksylowe i wykazują właściwości redukujące.

    Sacharoza to disacharyd nieredukujący, gdyż oba anomeryczne (półacetalowe) atomy węgla glukozy i fruktozy są zaangażowane w tworzenie wiązania glikozydowego. Hydroliza rozkłada ją do monosacharydów, które mają swobodne grupy półacetalowe.

Ćwicz ten dział z oceną – PremiumZałóż darmowe konto

Inne tematy z tego działu