Halogenopochodne węglowodorów – zadania maturalne z chemii

6
zadań: 15
poleceń: 6
poleceń otwartych z oceną: 0
lekcji interaktywnych

Halogenopochodne węglowodorów

### Otrzymywanie Halogenopochodne powstają w reakcjach: - **substytucji rodnikowej** alkanów (światło): CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl, - **addycji** HX lub X₂ do alkenów i alkinów: CH₂=CH₂ + HBr → CH₃–CH₂Br. ### Reakcje halogenoalkanów - **Wodny roztwór NaOH → alkohol** (substytucja nukleofilowa): CH₃–CH₂Br + NaOH → CH₃–CH₂OH + NaBr. - **Etanolowy roztwór KOH → alken** (eliminacja): CH₃–CH₂Br + KOH → CH₂=CH₂ + KBr + H₂O. W eliminacji obowiązuje **reguła Zajcewa** – powstaje głównie alken bardziej podstawiony (z 2-bromobutanu: but-2-en). ### Zastosowania PVC (polichlorek winylu) z chloroetenu, teflon z tetrafluoroetenu; freony – dawniej chłodziwa, niszczą ozon.

Zapamiętaj

Woda (NaOH aq) → substytucja → alkohol.
Etanol (KOH) → eliminacja → alken.
Reguła Zajcewa: główny produkt eliminacji to alken bardziej podstawiony.

Typowe błędy

Mylenie warunków substytucji i eliminacji.
Podawanie but-1-enu jako głównego produktu eliminacji 2-bromobutanu.
Pomijanie nieorganicznych produktów (NaBr, KBr, H₂O) w równaniach.

Wymagania podstawy programowej

X.4.1 Nazywa halogenopochodne węglowodorów i pisze równania reakcji ich otrzymywania (substytucja, addycja).
X.4.2 Pisze równania reakcji substytucji nukleofilowej (z wodnym roztworem NaOH) i eliminacji (z etanolowym roztworem KOH); stosuje regułę Zajcewa.

Przykładowe zadania

Zadanie 1

2-Bromobutan ogrzewano w dwóch różnych warunkach: - I – z wodnym roztworem wodorotlenku sodu, - II – ze stężonym etanolowym roztworem wodorotlenku potasu.

1.1 Wskaż główny organiczny produkt reakcji zachodzącej w warunkach I. (1 pkt)
- A. but-1-en
- B. butan-1-ol
- C. but-2-en
- D. butan-2-ol
Pokaż odpowiedź
Odpowiedź: D. butan-2-ol
W wodnym roztworze NaOH zachodzi substytucja nukleofilowa: atom bromu zostaje zastąpiony grupą –OH przy tym samym atomie węgla, więc powstaje butan-2-ol.
1.2 Napisz równanie reakcji zachodzącej w warunkach II, prowadzącej do głównego produktu organicznego. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Podaj nazwę reguły, która pozwala przewidzieć ten produkt. (2 pkt)
Pokaż odpowiedź
Odpowiedź: CH₃–CHBr–CH₂–CH₃ + KOH → (etanol, T) CH₃–CH=CH–CH₃ + KBr + H₂O Reguła Zajcewa (atom wodoru odchodzi od sąsiedniego atomu węgla uboższego w wodór, powstaje alken bardziej podstawiony).
W etanolowym roztworze KOH przeważa eliminacja. Zgodnie z regułą Zajcewa głównym produktem jest bardziej podstawiony alken – but-2-en, a ubocznym but-1-en.
1.3 Reakcja zachodząca w warunkach I jest reakcją ___ nukleofilowej. (1 pkt)
Pokaż odpowiedź
Odpowiedź: substytucji
Grupa OH⁻ (nukleofil) zastępuje atom bromu – to substytucja nukleofilowa.

Zadanie 2

Chloroetan można otrzymać w reakcji etanu z chlorem w obecności światła albo w reakcji etenu z chlorowodorem.

2.1 Oceń prawdziwość poniższych zdań. (1 pkt)
- 1. Chloroetan i 1,1-dichloroetan są izomerami. (P/F)
- 2. Reakcja etenu z chlorowodorem jest reakcją addycji elektrofilowej. (P/F)
- 3. W reakcji etanu z chlorem w obecności światła jedynym produktem organicznym jest chloroetan. (P/F)
Pokaż odpowiedź
Odpowiedź: 1 – F, 2 – P, 3 – F
HCl przyłącza się do wiązania podwójnego etenu (addycja elektrofilowa). Chlorowanie rodnikowe etanu daje mieszaninę chloro- i polichloropochodnych. Chloroetan (C₂H₅Cl) i 1,1-dichloroetan (C₂H₄Cl₂) mają różne wzory sumaryczne, więc nie są izomerami.
2.2 Wyjaśnij, dlaczego otrzymywanie chloroetanu z etenu i chlorowodoru jest korzystniejsze niż chlorowanie etanu. (1 pkt)
Pokaż odpowiedź
Odpowiedź: W reakcji etenu z HCl powstaje wyłącznie chloroetan, natomiast w rodnikowym chlorowaniu etanu powstaje mieszanina chloroetanu i polichloropochodnych (oraz HCl), więc wydajność chloroetanu jest mniejsza i produkt trzeba oczyszczać.
Substytucja rodnikowa jest mało selektywna – kolejne atomy wodoru mogą być zastępowane chlorem.

Ćwicz ten dział z oceną – Premium Załóż darmowe konto

Halogenopochodne węglowodorów – zadania maturalne z chemii