Aminy i amidy – zadania maturalne z chemii

8
zadań: 18
poleceń: 10
poleceń otwartych z oceną: 1
lekcji interaktywnych

Aminy i amidy – właściwości kwasowo-zasadowe oraz hydroliza

Skala pH ze wskaźnikiem uniwersalnym — pH = −log[H⁺] — Skala pH ze wskaźnikiem uniwersalnym — *pH = −log[H⁺]*

### Właściwości kwasowo-zasadowe amin Aminy wykazują charakter zasadowy (zasady Brønsteda), ponieważ atom azotu posiada wolną parę elektronową zdolną do przyłączenia kationu wodorowego (H⁺) za pomocą wiązania koordynacyjnego. Moc zasady zależy od budowy reszty węglowodorowej połączonej z azotem. * **Aminy alifatyczne** (np. metyloamina CH₃NH₂) są silniejszymi zasadami niż amoniak (NH₃). Grupy alkilowe wykazują dodatni efekt indukcyjny (+I) – "odpychają" chmurę elektronową w stronę atomu azotu, zwiększając na nim gęstość elektronową i ułatwiając przyłączenie H⁺. * **Anilina** (C₆H₅NH₂) jest bardzo słabą zasadą, słabszą od amoniaku. Wynika to z faktu, że wolna para elektronowa na atomie azotu wchodzi w rezonans z sekstetem elektronowym pierścienia benzenowego (efekt mezomeryczny +M). Spada w ten sposób gęstość elektronowa na azocie, a tym samym jego powinowactwo do jonu wodorowego. ### Amidy i ich hydroliza Amidy są związkami, w których para elektronowa azotu jest sprzężona z wiązaniem podwójnym grupy karbonylowej (C=O). Z tego powodu są to substancje o odczynie **obojętnym** w roztworach wodnych. Ulegają jednak reakcjom hydrolizy pod wpływem kwasów lub zasad (najczęściej po ogrzaniu). * **Hydroliza kwasowa:** powoduje rozbicie wiązania amidowego. Produktami są: kwas karboksylowy oraz odpowiednia sól amonowa (kation amonowy). * **Hydroliza zasadowa:** produktami są sól kwasu karboksylowego i wydzielający się z roztworu (jako gaz) amoniak lub lotna amina. Szczególnym amidem jest **mocznik** (diamid kwasu węglowego), CO(NH₂)₂. Również i on podlega procesom hydrolizy (zarówno kwasowej, zasadowej, jak i enzymatycznej z udziałem ureazy). ### Przykład z rozwiązaniem **Zadanie:** Napisz jonowe skrócone równanie hydrolizy kwasowej (w środowisku stężonego HCl) oraz hydrolizy zasadowej (w roztworze NaOH) etanoamidu (acetamidu). **Rozwiązanie:** 1. **Środowisko kwasowe:** Jon wodorowy protonuje odszczepiający się amoniak, dając jon amonowy. CH₃CONH₂ + H₃O⁺ → CH₃COOH + NH₄⁺ (lub CH₃CONH₂ + H₂O + H⁺ → CH₃COOH + NH₄⁺) 2. **Środowisko zasadowe:** Powstaje jon octanowy i wydziela się amoniak. CH₃CONH₂ + OH⁻ → CH₃COO⁻ + NH₃

Zapamiętaj

Aminy alifatyczne są mocniejszymi zasadami od amoniaku (+I), a aromatyczne słabszymi (+M).
Amidy mają odczyn obojętny, ale ulegają hydrolizie.
W wyniku kwasowej hydrolizy amidów powstaje kwas i kation amonowy/sól aminy.
W wyniku zasadowej hydrolizy amidów powstaje anion kwasowy/sól kwasu i lotny amoniak/amina.
Mocznik to diamid kwasu węglowego.

Typowe błędy

Błędne uznawanie amidów za związki o charakterze zasadowym z powodu obecności grupy -NH₂.
Zapominanie, że podczas hydrolizy w nadmiarze kwasu lub zasady powstają sole (odpowiednio: sole amin lub sole kwasów karboksylowych), a nie wolne aminy/kwasy obok siebie.
Pisanie równań hydrolizy bez uwzględnienia jonyfikacji środowiska (np. pisanie obojętnych produktów mimo użycia kwasu).

Wymagania podstawy programowej

XII.1.1 Opisuje zasadowe właściwości amin; porównuje moc zasad amin alifatycznych i aniliny.
XII.1.2 Pisze równania reakcji hydrolizy amidów i mocznika.

Przykładowe zadania

Zadanie 1

W tabeli zestawiono wartości stałej dysocjacji zasadowej (w temperaturze 25°C) dla trzech związków: amoniaku, metyloaminy oraz aniliny (benzenoaminy). | Związek | Wartość stałej dysocjacji Kb | | :--- | :--- | | I | 4,3 · 10⁻¹⁰ | | II | 1,8 · 10⁻⁵ | | III | 4,4 · 10⁻⁴ |

1.1 Przyporządkuj nazwy związków do ich wartości stałej dysocjacji zasadowej. (1 pkt)
- 1. amoniak
- 2. metyloamina
- 3. anilina
- 1. I
- 2. II
- 3. III
Pokaż odpowiedź
Odpowiedź: amoniak → II; metyloamina → III; anilina → I
Metyloamina jest silniejszą zasadą niż amoniak (największa wartość Kb) dzięki efektowi indukcyjnemu +I grupy alkilowej. Anilina jest najsłabszą zasadą (najmniejsze Kb) z powodu delokalizacji wolnej pary elektronowej azotu w pierścieniu aromatycznym.
1.2 Wyjaśnij, uwzględniając budowę cząsteczek, dlaczego metyloamina jest silniejszą zasadą od amoniaku, a anilina – słabszą. (2 pkt)
Pokaż odpowiedź
Odpowiedź: Metyloamina jest silniejszą zasadą od amoniaku, ponieważ grupa metylowa wykazuje dodatni efekt indukcyjny (+I), zwiększając gęstość elektronową na atomie azotu, co ułatwia przyłączenie jonu H⁺. Anilina jest słabszą zasadą od amoniaku, ponieważ wolna para elektronowa atomu azotu ulega delokalizacji, sprzęgając się z sekstetem elektronowym pierścienia aromatycznego (+M), co zmniejsza jej dostępność dla jonu H⁺.
Uczeń musi odnieść się do kierunku przesunięcia gęstości elektronowej (efektów elektronowych) w obu cząsteczkach i ich wpływu na dostępność wolnej pary elektronowej atomu azotu.

Zadanie 2

W dwóch nieopisanych probówkach znajdują się wodne roztwory dwóch związków: etyloaminy oraz etanoamidu (acetamidu). Obie substancje dobrze rozpuszczają się w wodzie. Dysponujesz uniwersalnym papierkiem wskaźnikowym oraz wodnym roztworem wodorotlenku miedzi(II).

2.1 Zaprojektuj doświadczenie pozwalające na rozróżnienie zawartości probówek. Wskaż odczynnik, który dodasz do obu probówek, oraz opisz przewidywane obserwacje. (2 pkt)
Pokaż odpowiedź
Odpowiedź: Odczynnik: uniwersalny papierek wskaźnikowy. Obserwacje: W probówce z roztworem etyloaminy papierek wskaźnikowy zabarwi się na kolor niebieski (zielononiebieski). W probówce z roztworem etanoamidu papierek nie zmieni barwy (pozostanie żółty).
Aminy alifatyczne mają odczyn zasadowy, natomiast amidy są obojętne. Można użyć papierka wskaźnikowego do zbadania pH.
2.2 Oceń prawdziwość poniższych zdań dotyczących etyloaminy i etanoamidu. (1 pkt)
- 1. W cząsteczce etanoamidu atom azotu wykazuje hybrydyzację sp3. (P/F)
- 2. Etyloamina wykazuje charakter zasadowy, ponieważ atom azotu posiada wolną parę elektronową zdolną do wiązania jonu wodorowego. (P/F)
- 3. Etanoamid ulega reakcji hydrolizy w środowisku kwasowym, w wyniku której powstaje kwas etanowy (octowy) i odpowiednia sól amonowa. (P/F)
Pokaż odpowiedź
Odpowiedź: 1 – F, 2 – P, 3 – P
Azot w aminach alifatycznych ma hybrydyzację sp3, a w amidach (ze względu na rezonans) sp2. Etyloamina jest zasadą, amidy ulegają hydrolizie.

Ćwicz ten dział z oceną – Premium Załóż darmowe konto