Zadanie 1
Dane są wzory półstrukturalne (grupowe) dwóch tripeptydów: 1. Gly-Ala-Gly 2. Gly-Tyr-Ala Oba peptydy poddano działaniu stężonego roztworu kwasu azotowego(V).
1.1 Wyjaśnij, dlaczego tylko jeden z tych peptydów daje pozytywny wynik reakcji ksantoproteinowej. Wskazując ten peptyd, odwołaj się do jego budowy cząsteczkowej. (1 pkt)
Pokaż odpowiedź
Odpowiedź: Pozytywny wynik tej reakcji (żółte zabarwienie) da tylko peptyd 2 (Gly-Tyr-Ala), ponieważ zawiera on w swojej budowie resztę tyrozyny, w której obecny jest pierścień aromatyczny ulegający reakcji nitrowania. Peptyd 1 nie posiada w swojej strukturze pierścienia aromatycznego.
Reakcja ksantoproteinowa wykrywa obecność pierścieni aromatycznych (np. w resztach tyrozyny, tryptofanu lub fenyloalaniny).
1.2 Wybierz typ reakcji chemicznej, która odpowiada za powstawanie żółtego zabarwienia podczas reakcji ksantoproteinowej. (1 pkt)
- A. Addycja elektrofilowa
- B. Eliminacja
- C. Substytucja nukleofilowa
- D. Substytucja elektrofilowa
Pokaż odpowiedź
Odpowiedź: D. Substytucja elektrofilowa
Zółte zabarwienie w reakcji ksantoproteinowej powstaje w wyniku reakcji nitrowania pierścienia aromatycznego reszt aminokwasów. Jest to reakcja substytucji elektrofilowej.