Chem do MaturyDziałyMapy myśli

Izomeria optyczna i stereoizomeria – zadania maturalne z chemii

6
zadań
13
poleceń
4
poleceń otwartych z oceną
0
lekcji interaktywnych

Izomeria optyczna i stereoizomeria

Model cząsteczki etanolu — C₂H₅OH
Model cząsteczki etanolu — C₂H₅OH

### Centrum stereogeniczne Atom węgla z **czterema różnymi podstawnikami** jest asymetryczny. Cząsteczka z jednym takim atomem występuje w postaci dwóch **enancjomerów** – lustrzanych odbić, które skręcają płaszczyznę światła spolaryzowanego w przeciwne strony. ### Liczba stereoizomerów Maksymalnie 2ⁿ (n – liczba asymetrycznych atomów węgla). Mniej, jeśli istnieje **forma mezo** (cząsteczka z płaszczyzną symetrii), np. butano-2,3-diol ma 3 stereoizomery. ### Racemat Równomolowa mieszanina enancjomerów – optycznie nieczynna. ### Szereg D i L W projekcji Fischera decyduje położenie –OH przy asymetrycznym atomie węgla najdalej od grupy karbonylowej: po prawej – D, po lewej – L. To **nie** jest kierunek skręcania światła (oznacza się go + lub –).

Zapamiętaj

  • Asymetryczny C = cztery różne podstawniki.
  • Maks. 2ⁿ stereoizomerów; forma mezo zmniejsza tę liczbę.
  • D/L to konfiguracja, a +/– to kierunek skręcania.

Typowe błędy

  • Uznawanie glicyny lub propan-2-olu za związki chiralne.
  • Mylenie D/L z kierunkiem skręcania światła.
  • Twierdzenie, że enancjomery mają różne temperatury topnienia.

Wymagania podstawy programowej

  • XI.4.1 Rozpoznaje asymetryczny atom węgla i enancjomery; określa liczbę stereoizomerów; zapisuje wzory w projekcji Fischera.
  • XI.4.2 Rozróżnia izomerię konstytucyjną, geometryczną (cis–trans) i optyczną; wyjaśnia pojęcia: racemat, forma mezo, szereg D/L.

Przykładowe zadania

Zadanie 1

Kwas mlekowy (kwas 2-hydroksypropanowy) występuje w postaci dwóch enancjomerów. Jego izomerem konstytucyjnym jest kwas 3-hydroksypropanowy.

  1. 1.1 Oceń prawdziwość poniższych zdań. (1 pkt)

    • 1. Równomolowa mieszanina enancjomerów kwasu mlekowego skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego. (P/F)
    • 2. Kwas 3-hydroksypropanowy nie ma izomerów optycznych. (P/F)
    • 3. Enancjomery kwasu mlekowego mają różne temperatury topnienia. (P/F)
    Pokaż odpowiedź

    Odpowiedź: 1 – F, 2 – P, 3 – F

    W kwasie 3-hydroksypropanowym nie ma atomu węgla z czterema różnymi podstawnikami. Racemat jest optycznie nieczynny, bo skręcenia enancjomerów się znoszą. Enancjomery mają jednakowe właściwości fizyczne (poza kierunkiem skręcania światła).

  2. 1.2 Zapisz wzory obu enancjomerów kwasu mlekowego w projekcji Fischera (grupa –COOH na górze, –CH₃ na dole). (1 pkt)

    Pokaż odpowiedź

    Odpowiedź: Enancjomer 1: COOH (góra), H–C–OH (środek: H po lewej, OH po prawej), CH₃ (dół). Enancjomer 2: COOH (góra), HO–C–H (środek: OH po lewej, H po prawej), CH₃ (dół).

    Enancjomery są swoimi lustrzanymi odbiciami – w projekcji Fischera zamienione są miejscami dwa podstawniki przy centrum stereogenicznym.

Zadanie 2

Butano-2,3-diol, CH₃–CH(OH)–CH(OH)–CH₃, ma w cząsteczce dwa asymetryczne atomy węgla.

  1. 2.1 Wskaż liczbę stereoizomerów butano-2,3-diolu. (1 pkt)

    • A. 6
    • B. 3
    • C. 4
    • D. 2
    Pokaż odpowiedź

    Odpowiedź: B. 3

    Ze wzoru 2ⁿ wynikałyby 4 stereoizomery, ale dwa z nich są identyczne (forma mezo), więc istnieją 3: para enancjomerów i forma mezo.

  2. 2.2 Wyjaśnij, dlaczego liczba stereoizomerów butano-2,3-diolu jest mniejsza, niż wynika ze wzoru 2ⁿ (n – liczba asymetrycznych atomów węgla). (1 pkt)

    Pokaż odpowiedź

    Odpowiedź: Oba asymetryczne atomy węgla mają takie same podstawniki, dlatego jedna z konfiguracji ma wewnętrzną płaszczyznę symetrii. Ta forma (mezo) jest identyczna ze swoim odbiciem lustrzanym i optycznie nieczynna, więc zamiast 4 stereoizomerów są 3.

    Forma mezo ma centra stereogeniczne, a mimo to nie jest chiralna.

Ćwicz ten dział z oceną – PremiumZałóż darmowe konto

Inne tematy z tego działu