Aldehydy i ketony – zadania maturalne z chemii

Aldehydy i ketony - otrzymywanie i właściwości redukujące

### Wstęp i otrzymywanie Aldehydy i ketony to pochodne węglowodorów posiadające grupę karbonylową (>C=O). W aldehydach grupa ta wiąże się z co najmniej jednym atomem wodoru (wyjątek stanowiący metanal ma dwa atomy wodoru), natomiast w ketonach atom węgla grupy karbonylowej połączony jest z dwiema resztami węglowodorowymi. Najważniejszą metodą otrzymywania tych związków w laboratorium jest utlenianie odpowiednich alkoholi. 1. **Alkohole pierwszorzędowe** utleniają się do aldehydów (a następnie do kwasów karboksylowych). 2. **Alkohole drugorzędowe** utleniają się wyłącznie do ketonów. 3. **Alkohole trzeciorzędowe** są oporne na działanie utleniaczy (np. CuO lub dichromianów w łagodnych warunkach). ### Odróżnianie aldehydów od ketonów Obecność atomu wodoru przy grupie karbonylowej sprawia, że aldehydy wykazują silne właściwości redukujące (łatwo się utleniają). Ketony takich właściwości nie posiadają. Cecha ta jest podstawą dwóch kluczowych prób analitycznych: **1. Próba Tollensa (próba lustra srebrnego)** Używanym odczynnikiem jest amoniakalny roztwór tlenku srebra(I), w którym kationy srebra występują jako jony kompleksowe [Ag(NH₃)₂]⁺. Podczas delikatnego ogrzewania z aldehydem jony Ag⁺ redukują się do metalicznego srebra, które osadza się na ściankach naczynia. **2. Próba Trommera** Odczynnikiem jest zawiesina świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II), Cu(OH)₂, w silnie zasadowym środowisku. Po dodaniu aldehydu i ogrzaniu, niebieski osad wodorotlenku redukuje się do ceglastoczerwonego osadu tlenku miedzi(I) – Cu₂O. Ketony poddane działaniu wyżej wymienionych odczynników nie reagują (wynik prób jest negatywny). Zmianą obserwowaną w próbie Trommera z ketonem jest powstanie czarnego osadu w wyniku termicznego rozkładu wodorotlenku miedzi(II) do tlenku miedzi(II) i wody. ### Przykład z rozwiązaniem *Zadanie:* Zapisz uproszczone równanie reakcji propanalu z odczynnikiem Tollensa (przyjmij, że utleniaczem jest Ag₂O). *Rozwiązanie:* Propanal (CH₃CH₂CHO) utlenia się do kwasu propanowego, podczas gdy srebro ulega redukcji. Równanie: CH₃CH₂CHO + Ag₂O → CH₃CH₂COOH + 2Ag

Zapamiętaj

• Alkohole pierwszorzędowe dają aldehydy (następnie kwasy), drugorzędowe – ketony, trzeciorzędowe nie reagują z CuO/K₂Cr₂O₇.
• Aldehydy redukują Ag⁺ do Ag (próba Tollensa) i Cu²⁺ do Cu⁺ (próba Trommera).
• Ketony dają negatywne wyniki w próbach Tollensa i Trommera.
• Reakcje aldehydów z odczynnikami Tollensa/Trommera wymagają podwyższonej temperatury.

Typowe błędy

• Brak środowiska zasadowego (OH⁻) w równaniach jonowych próby Trommera.
• Twierdzenie, że próba Trommera udaje się na zimno (ogrzewanie jest konieczne!).
• Zapominanie, że przy braku aldehydu ogrzewany Cu(OH)₂ rozkłada się do czarnego CuO, co niektórzy mylnie traktują jako reakcję chemiczną z ketonem.

Wymagania podstawy programowej

• XI.2.1 Projektuje doświadczenia odróżniające aldehydy od ketonów (próby Tollensa i Trommera); zapisuje równania reakcji.
• XI.2.2 Pisze równania utleniania alkoholi do aldehydów, ketonów i kwasów karboksylowych.

Przykładowe zadania

Inne tematy z tego działu

• Alkohole i fenole
• Kwasy karboksylowe, estry i tłuszcze
• Izomeria optyczna i stereoizomeria